Η παλιά πόλη της Κυπαρισσίας είναι κτισμένη στους πρόποδες ενός μικρού λόφου τον οποίο στεφανώνουν τα ερείπια ενός ενετικού κάστρου. Πρόκειται για έναν ιστορικό οικισμό με καλντερίμια και παλιούς λιθόστρωτους δρόμους, που αποτελούν ένα εντυπωσιακό σε μήκος οδικό δίκτυο φτιαγμένο γύρω στο 1500-1600 μ.Χ. από ντόπια λαξεμένη πέτρα. Σε κάποια σημεία τους τα δρομάκια αυτά φτάνουν σε πλάτος τα 10 μέτρα. Τα μεσαιωνικά σοκάκια και τα παλιά αρχοντικά συνθέτουν ένα μοναδικό σκηνικό που συμπληρώνεται από το κάστρο, έργο των Βυζαντινών χρόνων. Εδώ σώζονται επίσης 14 κρήνες διαφόρων εποχών, οι περισσότερες σε καλή κατάσταση.
Η παλιά πόλη έχει κηρυχθεί ιστορικός διατηρητέος οικισμός από το υπουργείο Πολιτισμού το 1979 «γιατί παρουσιάζει ιδιαίτερο ενδιαφέρον από πλευράς ιστορίας της αρχιτεκτονικής με τον έντεχνο συνδυασμό παραδοσιακής και νεοκλασικής μορφολογίας των οικοδομημάτων (σαχνισιά, ξύλινες νεοκλασικές παραστάδες και γείσο, αετώματα, μπαλκόνια με μεταλλικά φουρούσια, ημικυκλικά τόξα από λαξευτή πέτρα κ.λπ.). Το 1998 η Άνω Πόλη Κυπαρισσίας, που περιλαμβάνει το μεσαιωνικό κάστρο, χαρακτηρίστηκε από το υπουργείο Πολιτισμού αρχαιολογικός χώρος.
Κι όμως ο οικισμός αυτός αργοπεθαίνει και χάνεται από την αδιαφορία των κατοίκων και της πολιτείας. Τα αρχοντικά αφήνονται να ρημάξουν και τα καλντερίμια σκεπάζονται με τσιμέντο προκειμένου να είναι προσβάσιμα από τα αυτοκίνητα. Όπως συμβαίνει σε πολλές ανάλογες περιπτώσεις στη χώρα μας οι παλιές πόλεις αφήνονται στην τύχη τους και στη φθορά του χρόνου.
Την κατάσταση αυτή προσπαθεί να ανατρέψει η ιδιωτική πρωτοβουλία. Μια οικογένεια «ρομαντικών», η οικογένεια Ιμιρζιάδη, με την υποστήριξη και άλλων κατοίκων της περιοχής επιχειρούν να αποκαταστήσουν την παλιά πόλη της Κυπαρισσίας πέτρα-πέτρα. Έτσι σύστησαν πριν δύο χρόνια την αστική μη κερδοσκοπική εταιρεία «Πρόγραμμα για την Προστασία και Ανάδειξη της Παλιάς Πόλης της Κυπαρισσίας» και έθεσαν υπό την προστασία τους καλντερίμια, αρχοντικά, κρήνες και νερόμυλους της Κυπαρισσίας, με στόχο τη διατήρηση, ανάπλαση και ανάδειξη της αγαπημένης τους πόλης.
Η κυρία Τζίμα Ιμιρζιάδη εξηγεί το πάθος της για τη διατήρηση της παλιάς πόλης, καθώς κατάγεται από την Κυπαρισσία, που το «κόλλησε» και ο σύζυγός της που είναι Αθηναίος. Όπως παρατηρεί στην προσπάθειά τους η πολιτεία είναι «παντελώς απούσα». «Ο δήμος δεν έχει διαθέσει για την αναπαλαίωση ή διατήρηση της παλιάς πόλης ούτε ένα ευρώ. Αντ’ αυτού έχει ξοδέψει σημαντικά κονδύλια για τη διοργάνωση ημερίδων και συζητήσεων για την εξεύρεση πυλώνων ανάπτυξης, τη στιγμή που αφήνει ανεκμετάλλευτο τον πυλώνα ανάπτυξης που λέγεται παλιά πόλη», λέει. Η κυρία Ιμιρζιάδη παραδέχεται ότι ο δήμος Κυπαρισσίας βοηθάει στις πρωτοβουλίες της ομάδας «όπως θα έκανε με οποιονδήποτε άλλον σύλλογο. Δηλαδή χωρίς να δίνει καμία προτεραιότητα στη διατήρηση και αξιοποίηση της παλιάς πόλη».
Όπως παρατηρεί η πρωτοβουλία τους ξεκίνησε μέσα από τα ταξίδια που πραγματοποίησαν στην Ευρώπη όπου είδαν πώς σέβονται και συντηρούν αντίστοιχους οικισμούς σε άλλες χώρες.
Στις δράσεις του «Προγράμματος για την Προστασία και Ανάδειξη της Παλιάς Πόλης της Κυπαρισσίας» συγκαταλέγεται η αποκατάσταση κτισμάτων και καλντεριμιών, η συνεργασία με αρμόδιους φορείς, η καταγραφή και προώθηση της πολιτιστικής κληρονομιάς της περιοχής, αλλά και η διοργάνωση εκδηλώσεων που προβάλουν την παλιά πόλη, όπως το παζάρι με αντίκες που φιλοξενείται εκεί κάθε καλοκαίρι.
Από την πλευρά του ο δήμαρχος Τριφυλλίας κ. Κ. Κόλλιας αναφέρει ότι μετά τον «Καλλικράτη» ο δήμος Κυπαρισσίας έχει συγχωνευτεί στον δήμο Τριφυλλίας και αυτή τη στιγμή δεν υπάρχει κανένα δημοτικό πρόγραμμα που να έχει ως αντικείμενο τη διατήρηση της παλιάς πόλης στην Κυπαρισσία.